GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Isosterie</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isosterie</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Isostere</b> werden in der Chemie zwei <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküle</a> oder <a href="Ion" title="Ion">Ionen</a> bezeichnet, die dieselbe Anzahl und Anordnung von Atomen (also gleiche Geometrie), jedoch nicht zwingend die gleiche <a href="Elektronenkonfiguration" title="Elektronenkonfiguration">Elektronenkonfiguration</a> aufweisen. Ist zusätzlich die Elektronenkonfiguration identisch, so sind die Teilchen zueinander <a href="Isoelektronisch" title="Isoelektronisch">isoelektronisch</a>.<sup id="cite_ref-HollemanWiberg1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-HollemanWiberg1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ist lediglich die Anzahl der Valenzelektronen gleich, spricht man von isovalenzelektronisch.

</p><p>Isostere Verbindungen haben häufig sehr ähnliche physikalische Eigenschaften, daher kann man vielfach von bekannten Verbindungen Rückschlüsse auf unbekannte isostere Verbindungen ziehen. Dieses Prinzip hat auch in der <a href="Pharmazie" title="Pharmazie">pharmazeutischen</a> Chemie bei der Suche nach neuen <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffen</a> Einzug gehalten. Hier wird die Isosterie auch als <b><a href="Bioisosterie" title="Bioisosterie">Bioisosterie</a></b> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<p>Beispiele sind:<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ol><li><a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenmonoxid</a> (CO) und <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> (N<sub>2</sub>): Moleküle aus jeweils zwei Atomen und je zehn Valenzelektronen.</li>

<li><a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a> (CO<sub>2</sub>) und <a href="Distickstoffoxid" class="mw-redirect" title="Distickstoffoxid">Distickstoffoxid</a> (N<sub>2</sub>O).</li>

<li><a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a> (H<sub>2</sub>CN<sub>2</sub>) und <a href="Ethenon" title="Ethenon">Ethenon</a> („Keten“, H<sub>2</sub>C=C=O).</li>

<li><a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) und <a href="Borazin" title="Borazin">Borazin</a> (B<sub>3</sub>N<sub>3</sub>H<sub>6</sub>): Moleküle aus jeweils zwölf Atomen und 30 Elektronen.</li>

<li>Eine CH-Gruppe im Benzol ist isoster mit dem einen Stickstoffatom im <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> (Azalogie).<sup id="cite_ref-Offermanns1_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Offermanns1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ol>

<p>Isostere Verbindungen lassen sich auffinden, indem man von zwei Atomen einer beliebigen Verbindung eines durch ein Atom aus einer um x höheren Gruppe des <a href="Periodensystem" title="Periodensystem">Periodensystems</a> und das andere durch ein Atom einer um x niedrigeren Gruppe des Periodensystems ersetzt. Für das 1. Beispiel weiter oben bedeutet dies: Stickstoff ist in Gruppe 15, während <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a> in Gruppe 14 (15-1) und <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> in Gruppe 16 (15+1) ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Der Begriff <b>Isosterie</b> wurde von <a href="Irving_Langmuir" title="Irving Langmuir">Irving Langmuir</a> 1919 geprägt und von <a href="Hans_Erlenmeyer" title="Hans Erlenmeyer">Hans Erlenmeyer</a> auf biologisch aktive Substanzen ausgedehnt.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/hlca.193501801101_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/hlca.193501801101-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1002/hlca.193201501132_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/hlca.193201501132-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Isosterie sollte nicht mit der <a href="Allosterie" title="Allosterie">Allosterie</a> oder mit dem Begriff „<a href="Isostere" title="Isostere">Isostere</a>“ aus der physikalischen Chemie verwechselt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-HollemanWiberg1-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HollemanWiberg1_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <i><a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>.</i> 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 134.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <i><a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpps Chemie-Lexikon</a>.</i> Band 3: <i>H–L.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 1968.</span>

</li>

<li id="cite_note-Offermanns1-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Offermanns1_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Heribert_Offermanns" title="Heribert Offermanns">Heribert Offermanns</a>: <i>Azalogie-Prinzip: hin und zurück.</i> In: <i><a href="Nachrichten_aus_der_Chemie" title="Nachrichten aus der Chemie">Nachrichten aus der Chemie</a>.</i> Band 59, 2011, S. 1152–1153, <a href="https://doi.org/10.1002/nadc.201290011" class="extiw external" title="doi:10.1002/nadc.201290011">doi:10.1002/nadc.201290011</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1002/hlca.193501801101-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/hlca.193501801101_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Erlenmeyer, Ernst Willi: <i>Zusammenhänge zwischen Konstitution und Wirkung bei Pyrazolonderivaten.</i> In: <i><a href="Helvetica_Chimica_Acta" title="Helvetica Chimica Acta">Helvetica Chimica Acta</a>.</i> Band 18, 1935, S. 740, <a href="https://doi.org/10.1002/hlca.193501801101" class="extiw external" title="doi:10.1002/hlca.193501801101">doi:10.1002/hlca.193501801101</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1002/hlca.193201501132-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/hlca.193201501132_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Erlenmeyer, Martin Leo: <i>Über Pseudoatome.</i> In: <i><a href="Helvetica_Chimica_Acta" title="Helvetica Chimica Acta">Helvetica Chimica Acta</a>.</i> Band 15, 1932, S. 1171, <a href="https://doi.org/10.1002/hlca.193201501132" class="extiw external" title="doi:10.1002/hlca.193201501132">doi:10.1002/hlca.193201501132</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2021-05-20" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Isosterie&oldid=212171227">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>